Hallo,
sofern Du Deine Daten als PDF-X3 der Druckerei übergibst, sollte es unerheblich sein unter welchem Betriebssystem und mit welchem Programm Du sie generiert hast (sofern die Druckerei ein bisserl 'was auf ihre Druckvorstufe hält). Soll heißen, Du könntest auch Word dafür nehmen (mir wird beinahe übel, daß ich das selbst schreibe - aber es könnte gehen) - Du wirst Dir allerdings die Haare raufen und das Ergebnis wird mehr als nur zweitklassig.
Mit Illustrator, Freehand oder CorelDraw kannst Du nett Grafiken machen, die Du dann entweder als EPS, TIFF, JPEG oder sonst was ins DTP-Programm Deiner Wahl einbindest. Ob das nun XPress oder Indesign (oder was auch immer) ist, bleibt Dir überlassen. Sofern Du beide Programme nicht kennst, ist es egal, mit welchem Du Dich näher beschäftigst (funktionieren beide sehr ähnlich - Indesign ist einfach vom Workflow angenehmer zu arbeiten). Dennoch wirst Du Dich sehr intensiv damit auseinandersetzen müssen, sonst kann einiges schief gehen.
Schönes Gruß
Holger